I 1999 kvalifiserte Nigeria seg til å være vertskap for det 12. FIFA verdensmesterskap for ungdom. Det var i år; Soaring Eagles er merket som «svingende og bøyende.» De startet sin VM-kampanje på en ganske pinlig tone på hjemmebane, og uavgjort 1-1 med lavt rangerte Costa Rica, Julius Aghahowa åpnet scoringen i det 20. minutt, før de slet mot Tyskland. 2-0. Målene ble scoret av Ganiyu Shittu og Hashim Garba i henholdsvis det 69. og 81. minutt.
Deres siste gruppekamp var mot Paraguay, og de tapte foran et publikum som hadde kommet for å heie dem frem til seier. Kampen med Paraguay endte med en score på 2:1 til fordel for Paraguay med Ganiyu Shittu som scoret et trøstemål i det 38. minutt. Flying Eagles klarte imidlertid å kvalifisere seg til Round of 16 på skinnet.
I 16-delsfinalen prøvde Flying Eagles å sikre uavgjort 1-1 mot Irland med en utligning i det 70. minutt fra juniorspissen Pius Ikedia. Spillet gikk deretter til straffesparkkonkurranse, og millioner av nigerianere hadde hjertet i munnen gjennom hele straffekonkurransen. Det gikk til slutt veien til Flying Eagles, som vant 5-3. Pius Ikedia, Gbenga Okunowo, John Aranka, Eddie Dombraye og Ganiyu Shittu omsatte spotsparkene. Republikken Irlands Thomas Heary misser sjansen til å sette opp en kvartfinalelikhet mellom Nigeria og Mali.
Flying Eagles fikk jobben løst for dem da de fant malianerne for varme til å håndtere i kvartfinalen deres på Nnamdi Azikiwe Stadium i Enugu, østlige Nigeria. Malianerne var så brutale i kvartfinalen at de beseiret de ulykkelige Eagles 3-1, som ikke klarte å fly i det viktigste øyeblikket. Den viktigste plageånden for Flying Eagles var den maliske driftige midtbanespilleren Seydou Keita, som senere vant Adidas Ballon d’Or-prisen.
Med sparken av den nederlandske treneren Thijs Libregts fra trenerteamet til Nigerias U-20-landslag, har nederlaget til den skjebnesvangre Flying Eagles skapt oppsikt i sportskretsen. Laget hadde mye potensial, men de klarte ikke å nå sitt fulle potensial. Noen bemerkelsesverdige spillere i dette laget er: Joseph Yobo, Rabiu Afolabi, Julius Aghahowa, Haruna Babangida og sen målvakt Sam Okoye.