Jay Cutler ble født 29. april 1983 og vokste opp i en liten by i Indiana som var julenissens favorittnavn lenge før han kastet touchdown-pasninger i National Football League (NFL). Som en high school-elev som vokste opp på landsbygda i Indiana, spilte Jay fotball på Heritage Hills High School i Lincoln City, Indiana. Både Lincoln City og Santa Claus ligger i det sørlige Indiana. Byen Lincoln ligger fem miles øst på Christmas Blvd. Kommer fra julenissen, Indiana og de nærmeste videregående barna i julenissen bør gå til.
Jay Cutler viste stort engasjement for fotball fra en tidlig alder. Som junior som spilte for Heritage Hills Patriots i Lincoln City, Indiana, ledet Jay sitt fotballag på videregående skole til en perfekt rekord på 15-0 på vei til en seier i statsmesterskapet i seniorsesongen. Faktisk, i løpet av de siste to sesongene med fotball på videregående skole, har han ledet en imponerende 26-1-rekord som startende quarterback i den forberedende stjernetroppen.
I Cutlers perfekte sesong som senior var lagets statistikk helt vanvittig. I løpet av den 15-kampers seiersrekke overgikk Patriots sine motstandere med et gjennomsnitt på 44 poeng per kamp. I løpet av sesongen scoret Jay Cutlers lag 746 poeng, mens motstanderne bare scoret 85 poeng på 15 kamper. Disse tallene er på nivå med et Heritage Hills High School-lag som Cutler spilte for å score nesten 50 poeng per kamp, mens motstanderlaget scoret mindre enn 6 poeng per konkurranse. Disse skjeve gjennomsnittene ble sterkt påvirket av en 90-0 seier over Pike Central Chargers fra nærliggende Pike County, Indiana.
En vesentlig medvirkende årsak til den skjeve karakteren til disse kampene er ikke bare at Heritage Hills High-laget har en fremtidig NFL Pro Bowl-spiller under midten, men at konkurransenivået er langt unna det Cutler vil møte. spiller mot konkurrentene i et tettere befolket område. For å illustrere dette poenget har Pike Central, der Cutlers team gikk 90-0, en skolebefolkning på bare 672 elever. Fotballspillere av Cutlers kaliber stilte ofte opp mot naboskoler som hadde tre eller til og med fire ganger så mange elever som Pike Center.
For sin innsats som quarterback fikk Jay Cutler æren av å bli kåret til et førstelags all-state-utvalg sitt siste år på videregående. I tillegg til å være en seniorspiller, var tresportsstjernen et førstelags all-state-utvalg i basketball, samt en All-State hederlig omtale for sin opptreden som quarterback på skolens baseballlag.